吴若虎是此人的绰号，此人本名为吴平，是福建诏安梅岭人，早年和林道乾一样，也归汪直管辖，但是和林道乾不同的是，吴平素来在闽广、也就是广东一带活动，并未侵入过江南，所以刘赐听闻他的大名，但是并未和他有直接的接触，同济会和这吴平也几乎未曾发生过正面的冲突。
在汪直死去之后，吴平和林道乾一样开始自立门户，并大肆地吸纳汪直的旧部，日渐壮大实力，因为他活动的地区集中在广东，在汪直初死的那几年里，胡宗宪、戚继光、俞大猷等剿倭力量主要在江南活动，没来得及往广东进发，所以吴平获得了很好的发展机会和发展空间，而随着戚继光、俞大猷等官军剿倭的战局越发推进，越来越多的倭寇被官军击溃，这些倭寇大多流落到广东，吴平于是大量地吸纳这些流散的倭寇，势力越发急剧地壮大。
刘赐只和林道乾打过仗，未曾和吴平冲突过，但是他知道吴平声望不比林道乾低，而且随着近两年来林道乾在福建一带吃了官军的几场败仗，所以这两年来这“吴若虎”的势力已经超过林道乾，成为闽广一带海寇集团的总头领。
刘赐在朝廷内看到过关于吴平的奏章，上头写着：“平亦偃然居群贼上，林道乾、许朝光、曾一本等甚推崇之。”
意思是如今退缩到广东一带的倭寇大头目如林道乾、许朝光、曾一本等都把吴平视为领袖。
刘赐眼看这吴平和林道乾都来到了这里，还带来了这些人马，他心中已经有了数，他冷笑道：“看来大明的海疆就要被戚继光和俞大猷给荡平了？”
吴平也冷笑道：“说得好，如今只剩下你们同济会一家生意了，可正合你之心意？”
倭寇被荡平，大明的海疆不再被这些海贼所侵扰，他同济会的生意也不被这些海贼所瓜分，这自是刘赐所期盼的，能够把倭寇都荡平，而后他同济会主持“开海”，把大明对外洋的贸易都合法化，这是刘赐追求的。
刘赐知道这几年来戚继光和俞大猷“剿倭”的形势称得上高歌猛进，以戚家军、俞家军为首的南直隶官军形成了强大的战斗力，将各路倭寇打得节节败退，汪直死后形成的各大倭寇集团也在戚家军和俞家军的猛攻之下纷纷瓦解，但是刘赐办这“下西洋”的近两年来，他没关心这江南的抗倭形势，所以他不知道这两年官军的进展，眼下看来，连这吴若虎和林道乾都被官军打得撤到南洋来，可见江南的倭寇已经被戚家军和俞家军荡平了。
刘赐无心和吴平争吵辩驳，他说道：“明白说来，你们是在广东的海疆都待不下去了？戚继光和俞大猷是把广东都扫平了？”
林道乾笑着，他倒是坦然，说道：“若虎兄是坚守到最后的，在南澳筑了大寨，本以为还可以和官军一抗，谁知戚继光和俞大猷一起来了，戚继光领步兵，俞大猷领水军，他们水陆两路夹攻，终极是把南澳都攻破了。”
吴平说道：“而后我撤到凤凰山，他们仍是追来，我们只能率部到安南，然后听说你在南洋这头和弗朗机人对抗，就想看看有没有一杯羹分给弟兄们。”
安南在脚趾的地界，这是吴平和林道乾已经被戚继光和俞大猷打得逃出了大明，逃到临近的藩国去了。
林道乾笑道：“咱们都是坦诚相告，也不和世兄有隐瞒，眼下这两万人马，是咱们的精锐人马，在广东、福建、交趾地界，还有人马近十万，这一年多有听闻世兄的英雄壮举，当年五峰船主几次想南下马六甲，都没能成功，世兄创这个壮举，也是完成五峰船主的心愿，咱们愿意共襄此举。”
刘赐了解吴平和林道乾的实力，虽然官军打败了他们，将他们驱逐出了大明，但是官军难以摧毁他们的核心力量，因为大明的倭患已经持续数十年，并非一朝一夕之祸，在大明的海疆早已形成了根深蒂固的海贼力量，大量的人民世代以当海盗为生，所以官军能够摧毁大规模的倭寇集团，但是没能根除那些以当海贼为生的人民，可以想见有大量的人民跟着吴平和林道乾流亡逃走，或者逃到海外，或者逃到交趾、暹罗等地。
所以眼下吴平和林道乾仍然满怀底气，如今大明海疆的倭寇集团几乎都被官军摧毁了，而如今他们二人是大明海疆最有号召力的倭寇头目，他们颇有“一呼百应”的架势，能够带来大量的人马。