在修建“苏堤”的浩大工程中，苏轼得到时任两浙兵马都监并驻杭州的刘季孙的大力支持。
刘季孙，字景文，工诗，较苏轼年长四岁。刘景文很有才华，也深怀抱负，苏轼多次称赞他为“无双国士”。
刘景文出身名门，他的父亲刘平是朝廷重臣，曾经担任过宋仁宗朝的太尉。
按理说，凭借父亲的关系，刘景文在仕途上应该是步步高升的，但事实上，当时在杭州任职的刘景文已经五十八岁，却依然沉沦底层，不得朝廷的重用。
问题就出在刘景文的父亲刘平身上。1040年，在宋和西夏的三川口之战中，刘平率军与敌苦战多日，死伤惨重。他迫切需要宋军的支援，但当时的宋军将领黄德和因为畏惧李元昊的实力，故意拖延不令进军，甚至退兵躲避，最后导致刘平兵败被俘。
为了掩盖自己的罪行，黄德和事后向朝廷告状，说刘平在战争中主动降敌，自己因兵力不支只好退兵。就在刘平的罪名要被坐实之时，两个参加过三川口之战的士兵，向当时主事的宋朝名臣文彦博反映了战争的真实情况。文彦博派心腹到前线经过一番调查，证明确实是黄德和擅自退兵，才导致刘平力战而死。
消息传到京城，宋仁宗大怒，下令将黄德和斩首示众，并追赠刘平为朔方节度使，刘平的子孙在朝为官的，也都可以得到褒奖升迁。
如果事情朝着这个方向发展，那么刘景文的仕途必然大有起色。谁知时隔不久，宋廷在西夏的探子打探到刘平竟然没有死，而是留在了西夏。
这个消息，无疑给大宋的脸上打了一记重重的耳光。刘景文在一夜之间顿时成为无可辩驳的“叛臣之后”，朝中上下从此再也无人搭理他了。
作为刘季孙的同道和知己，苏轼深知好友心中的苦和痛，他希望景文能够忘掉心头的阴影，振作起来，坚强起来。
因为人生中的有些事情，并非我们所能主宰，何况刘平留在西夏是主动选择还是迫不得已，真相真的难以得知。所以没必要有过多的负累，只要做好自己，问心无愧便可以了。
又一个冬天到来之际，面对荷尽菊残的衰败之景，苏轼为刘景文高声地唱道：
“荷尽已无擎雨盖，菊残犹有傲霜枝。
一年好景君须记，最是橙黄橘绿时。”
在这首《赠刘景文冬景》诗中苏轼说，你看，虽然那些娉婷娇艳的荷花已经凋谢，就连荷叶都没有了;那深秋的最后一朵菊花也散尽了自己的芳香，但是那傲霜挺拔的菊枝，在寒风中依然生机勃勃。
苏轼还说，不要以为一年再无美好的景色，难道景文你没有看见，经过寒霜的肃杀，到处还有橙黄橘绿?虽然我们饱经沧桑，历经挫折和打击，但此时我们的人生，难道不似这大地，也正在进入丰收和成熟之时吗?
苏轼在太府的官衙位于杭州中心，但他却喜欢在较为诗意的地方办公。苏轼常常在寿星院办公，因为那里景色如画。
苏轼看公文，不在寒碧轩，就在雨奇堂，雨奇堂即从苏东坡的诗篇“山色空蒙雨亦奇”而得名的。
有时，苏东坡办公的地方更远，是离杭州城十里或十五里以外的山里，有时竟将办公桌直接搬到西湖边上。据《梁溪漫志》记载：“至冷泉亭外，则据案判决，落笔如风雨，分争辩讼，谈笑而办。”伴着杭州城的湖光山色或西湖的烟波浩渺之气，苏东坡谈笑间就将一天的公事办完了。落日余霞，苏东坡骑马回家，街道旁总是拥簇着想一睹大名鼎鼎的苏才子芳容的民众。
苏东坡办案子总是将法理与人情结合来办。
一个绸缎商将一个扇子商诉至衙门，原来，扇子商曾经向原告绸缎商借了大约价值两万钱的绸缎用来做扇子，约定还钱的时间到了，但扇子商并没有还钱。
苏轼查明案情得知：扇子商最近由于父亲去世，花了一大笔钱进行安葬；再加上虽然夏天到了，但天气总是在下雨，天气凉爽导致做出的扇子一直卖不出去，所以无法如期还钱。
该怎么判呢？若判扇商限期还钱，无疑会逼得他家破人亡，可若不判给绸缎商公正，绸缎商一家人也要正常生活呀。
苏轼思来想去，想出一能两全其美的办法。
“苏某要帮你卖扇子还钱，你且回家取二十把扇子来！”再次开堂时，苏轼对扇子商说。
扇子商将信将疑，将扇子取来。
苏轼坡拿起判笔，在扇子上画上石头、枯木、竹子、兰花，不一会儿，二十把扇面上就有精美的图案。
“你且将扇子拿到你家门外，一把扇子至少能卖一千钱。”苏东坡嘱咐扇子商说。
果不其然，扇子商拿出一卖，此时哪里还是在卖扇子，分明是众人在抢扇子，很快两万钱就凑齐了，欠款终于还上了。
通过苏东坡判案，可以看出他这个地方官具有很鲜明的文学个性和艺术气质，与那些严峻刑法的酷吏相比，苏东坡似乎有点儿以情代法，但恰恰是苏东坡的做法反映出他深切地关怀民生疾苦，为百姓根本利益着想的为官之道。
杭州城有五十万人，杭州位于钱塘江口，是水陆会集的地方，时常有疫病流行。有些历经证明确实有效的药方，苏东坡便公布于众。但他对这种零星的、毫无组织的帮助病人的办法，颇为不满。于是，苏东坡从公款里拨出两千缗，自己又捐出五十两黄金，在杭州城组建了一家名为“安乐坊”的医院，主办此医院的道士，朝廷酬以紫袍和金钱，两年内治疗了上千个病人。后来，医院迁至西湖边上，改名为安济坊，苏东坡离开杭州后，医院还照常为人看病。
元佑六年（1091年），苏轼重新受到朝廷重用，他被调离杭州，回到京城。
临行前，他写下《八声甘州》，这既是对友人参寥子的辞别，又是对杭州的辞别：
“有情风万里卷潮来，无情送潮归。问钱塘江上，西兴浦口，几度斜晖？不用思量今古，俯仰昔人非。谁似东坡老，白首忘机。
记取西湖西畔，正暮山好处，空翠烟霏。算诗人相得，如我与君稀。约他年、东还海道，愿谢公、雅志莫相违。西州路，不应回首，为我沾衣。”
杭州像是苏东坡的第二故乡，他一生中最快活的日子是在杭州度过的。杭州人感念苏东坡，不单是因为他主政杭州造福民众，不单是他给西湖添加了苏堤春晓这道浓墨重彩的美景，更重要的是他给西湖的山水赋予了那么多的灵性。杭州赢得了苏东坡的心，苏东坡也赢得了杭州人的心。